的非对映选择性合成6-官能4-芳基-1,3-恶嗪烷-2-酮和它们在3-芳基-1,3-二氨基醇和6-芳基哌啶-2,4-二酮合成应用

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所属分类:临床药物
摘要

苄基N-(1-苯基-3-丁烯基)的氨基甲酸酯Halocyclocarbamation提供6-官能4-芳基-1,3-恶嗪烷-2-酮与中度至良好diaste …

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的非对映选择性合成6-官能4-芳基-1,3-恶嗪烷-2-酮和它们在3-芳基-1,3-二氨基醇和6-芳基哌啶-2,4-二酮合成应用

摘要

苄基的Halocyclocarbamation N - (1-苯基-3-丁烯基)氨基甲酸酯,得到6 - 官能化的4-芳基-1,3-恶嗪烷-2-酮与中度至良好的非对映根据 N - 取代。重要的是,在对比高烯丙基氨基甲酸酯的报道cyclocarbamations,其通常是 -diastereoselective,导致 N - 未被取代的Cbz-保护homoallylamines的环化顺式 -1 -1,3-恶嗪烷-2-酮,主要。利用 N -benzylated和原位制备的 N -silylated衍生物然而,在 - 选择性导致。过渡态提出来解释 N - 取代的对cyclocarbamations的立体化学的影响。所述官能化的1,3-恶嗪烷-2-酮可以向生物或合成重要6-芳基哌啶-2,4-二酮和3-芳基-1,3-二氨基醇作进一步阐述。

图形抽象[123 ]

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关键词

Cyclocarbamation1,3恶嗪烷-2- ones1,3-AminoalcoholsPiperidine -2,4-二酮[ 123] InChIKeys

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的研究基金会-佛兰德博士后(FWO),比利时。

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